Анна Изряднова была гражданской женой Сергея Есенина. В 1914 году у них родился сын Юрий. Вскоре он оставляет ее и уезжает в Петроград, где встречается с Александром Блоком. Есенин не забывал своего первенца. Он оказывал бывшей жене и сыну материальную помощь.
Лидия Кашина была первым юношеским увлечением Сергея Есенина. Кашина была замужем и имела двоих детей. Изредка она встречалась с Есениным в Константиново, а затем в Москве. Она умерла в 1937 году в Москве и похоронена на Ваганьковском кладбище, где покоится и ее поэт.
Вскоре Есенин женится на Зинаиде Райх. От этого брака рождаются двое детей, Татьяна и Константин. В 1920 году они расстались, и Зинаида вышла замуж за режиссера Всеволода Миерхольда.
Айседора Дункан вышла замуж за Есенина и они уехали за границу. Поначалу у него была большая любовь к ней, но затем все прошло. При возвращении Сергея Есенина из-за границы они расстались.
Галина Артуровна Бениславская. Известно, что она любила Есенина больше жизни. Однако, как известно, от любви до ненависти один шаг. Может быть, она была как-то причастна к его гибели? Ведь она работала в органах ГПУ машинисткой. Есенин ее не любил.
Надежда Давыдовна Вольпин познакомилась с Сергеем Есениным в 1920 году. Об истории их отношений можно прочитать в книге "Есенин глазами женщин". Воспоминания Надежды Давыдовны называются "Свидание с другом". Они впервые вышли в 1984 году и потом переиздавались. В 1924 году Надежда родила сына от Есенина, которого назвала Александром. Александр Сергеевич Вольпин-Есенин известный математик и правозащитник. Неоднократно сидел в разных тюрьмах за политические убеждения. Здесь сказывается мятежный характер его отца, Сергея Есенина. В настоящее время проживает в США.
Августе Леонидовне Миклашевской Сергей Есенин посвятил цикл стихотворений. "Заметался пожар голубой", "Дорогая, сядем рядом" и другие.
Последней женой Сергея Есенина стала внучка Льва Толстого, Софья Андреевна Толстая. Вот кого он по-настоящему не любил, так это ее.